求教extension被拒后该如何应对

帮朋友问。
extension申请1个月前递上去的，现在还没有消息，9月30号现在的H1B过期。
律师说因为是extension所以过期以后还是可以合法工作的。
我想问的是，如果extension不幸悲剧，他可以在美停留多久？是不是必须要回国？或者申请其他身份？
如果他马上开始找工作，并且找到了，那么是不是新的雇主可以直接帮他申请H1B而不用抽签？
那么他是不是也要等到新雇主申请approval以后才可以工作?
谢谢！