在做实习期间启动OPT的问题

遇到一个比较tricky的身份问题。

因为收到Bloomberg全职offer，所以打算这个summer就毕业(8/23是我的graduation date)，9月份开始上班。但同时呢，我还有一个Google系统公司的intern offer；虽然Google系统都很难return + 可能我在intern后无法返回学校，但我本来也就是抱着学习/开阔视野/增强简历的目的，不指望return。

现在的问题是，Google系统的intern是要求做到9/10左右，而我的CPT end date最晚也就是毕业日期8/23。一方面我正在跟公司谈能否只做到8/23，但如果我坚持完成这个intern，唯一的办法就是启动8/24开始的OPT？（学校明确说了8/23后如果没有OPT连volunteer都不能做）

问题1： 如果我5/24就开始申请OPT(提前90天)，但万一到了8/24还是没拿到OPT该怎么办？据说拿到OPT receipt就可以开始工作了么？如果不行, 我就直接8/24走人，但这会不会在Google系统内留下不好的污点？

问题2： 如果8/24就启动了OPT，在Google一直上班到9/13；而我9/20才来Bloomberg报道上班，那么9/13 ~ 9/20这段gap会有问题么？算grace period么？还是要记入unemployement 90天呢？

非常感谢！